Μπορεί να έγινε γνωστός στον περισσότερο κόσμο μέσα από τη συμμετοχή του στο Survivor, ωστόσο στον αθλητισμό είναι πασίγνωστος, για τις επιδόσεις και τις διακρίσεις τους.

Ο Γιάννης Δρυμωνάκος πριν από μερικά χρόνια είχε αποτελέσει θέμα συζήτησης καθώς επέστρεψε στις πισίνες, ενώ στο παρελθόν είχε κρεμάσει το αθλητικό του σκουφάκι λόγω οικονομικών δυσκολιών, όπως είχε  πει. Για τον Γιάννη Δρυμωνάκο η γρήγορη κίνηση μέσα σ τα χλωριούχα ύδατα αποτελεί τρόπο ζωής. Γι αυτό και δεν άντεξε πολύ καιρό μακριά από τις πισίνες.

 «Είμαι γεμάτος από εμπειρίες, δυνατές συγκινήσεις και μετάλλια. Αν ξανάρχιζα τη ζωή μου, τον ίδιο δρόμο θα ακολουθούσα, αυτόν του πρωταθλητισμού. Τέτοιες συγκινήσεις δύσκολα βρίσκεις σε άλλα πράγματα, γι' αυτό και η επιστροφή μου ήταν ουσιαστικά μονόδρομος. Κάτι που φυσικά δεν το μετάνιωσα ποτέ». Αργότερα, στο Arena’s Swimming Cup αγωνίστηκε πλάι στους Μάικλς Φελπς, Ράιαν Λόχτε, Τάιλερ Κλάρι, Νέιθαν Έϊντριαν και Τιάγκο Περέιρα, τα μεγαλύτερα δηλαδή ονόματα της πισίνας. Τότε είχε πει για την εμπειρία του: «Προερχόμαστε από μια μικρή χώρα που διαθέτει ψυχή. Έχουμε πάθος, ό,τι κάνουμε το κάνουμε με την καρδιά μας, γι 'αυτό και οι ξένοι αδυνατούν να πιστέψουν, αυτά που επιτυγχάνουμε κατά καιρούς και φαντάζουν στα μάτια τους ως μικρά θαύματα. Τους παγκόσμιας εμβέλειας αθλητές τους αντιμετωπίζω με σεβασμό για όσα έχουν επιτύχει, αλλά μέχρι εκεί» τόνισε στο Πρώτο Θέμα.